Você precisará descartar os timestamps, mas 'grep' e 'sort --unique' juntos podem fazer isso por você.
grep --only-matching 'Validating Classification.*' | sort --unique
Portanto, grep -o mostrará apenas as partes da linha que correspondem a sua regex (é por isso que você precisa incluir o .* para incluir tudo após a correspondência "Validando Classificação"). Então, depois de ter apenas a lista de erros, você pode usar sort -u para obter apenas a lista exclusiva de erros.