Não, não há uma maneira fácil de "atualizar" de uma instalação CLI do Debian Squeeze para o Ubuntu 12.04 (variante de servidor ou de outra forma). ou seja, você não pode apenas dist-upgrade
.
Se você não tem acesso físico e este é um servidor físico, talvez você possa instalar o Ubuntu via PXE? Se este for um VPS de algum tipo, por favor detalhe e eu posso sugerir algumas soluções ...