RFC 5321 define isso na seção 3.2:
Então basicamente você pode enviar EHLO , que deve ser respondido pelo servidor de email com uma lista de recursos estendidos, incluindo algoritmos de criptografia válidos.
Se o servidor não entender EHLO, provavelmente é um sistema antigo, que aceita apenas HELO . Eu não li nada além disso, se os sistemas antigos podem ser questionados sobre os recursos também - mas os links fornecidos também levam aos SMTP-RFCs mais antigos.