Existem CSSH e csshX se você estiver no OS X. Eles são ferramentas decentes para casos únicos.
Para mais atualizações regulares, você pode querer usar algo como Puppet . Estou assumindo que as contas de usuário com as quais você está mexendo em cada máquina são, como o hardware e o resto do sistema, idênticas.
O Puppet tem que ser configurado em cada sistema cliente, mas pode ser executado como um daemon e puxar alterações (ou você pode enviar alterações para ele) do servidor Puppet.
Blueprint é uma boa ferramenta para usar com o Puppet; Ele faz uma introspecção em suas máquinas e torna receitas / configurações de Puppet (ou Chef, ou shell scripts) utilizáveis com - bem, com Puppet, ou Chef, ou autônomo como scripts de shell.
Boa sorte!