O problema com as portas é que atualmente os pacotes binários são distribuídos apenas uma vez por mês através dos espelhos do FreeBSD.
Portanto, se você não precisa do mais recente e melhor, você está bem em usar pacotes via portupgrade -PP ou o comando portmaster equivalente.
Mas se você estiver executando o php, o qual tem a) muitas opções personalizadas ativadas durante o compiletime e b) muitos problemas de segurança. Eu gostaria de sugerir manter php uptodate via portas.
Se você tiver várias máquinas, pode ser uma opção para implementar seus próprios pacotes binários, assim você não precisa depender dos pacotes fornecidos pelos espelhos do FreeBSD. Isso é feito facilmente executando "make package" no diretório da porta.