Eu não sei como destacar o dia no calendário do ano cal -y
apenas com expressões regulares, mas o motivo pelo qual seu exemplo não estava funcionando para datas de dígito único é porque $(date +%e)
prefixa um espaço para a saída quando a data tiver um único dígito.
Isso funcionará:
cal | grep --color -EC6 "\b$(date +%e | sed "s/ //g")"