Eu não acho que isso seja possível, a menos que você possa começar a fechar e reabrir o arquivo periodicamente. Uma cauda (ou qualquer outro programa) abre um arquivo, ele recebe um identificador para o inode desse arquivo. Nesse ponto, nomes de arquivos e links não são mais consultados. É por isso que você pode excluir um arquivo do sistema de arquivos e qualquer programa que tenha esse arquivo aberto continuará funcionando. É somente quando o programa ast fecha o arquivo que é removido do disco.
Atualização: Pelo menos a versão no OS X tem uma opção -F, que reabrirá o arquivo se ele foi movido.