É a ordem - se eu replicar seu arquivo sudoers com:
Cmnd_Alias TESTCOMM = /bin/more
root ALL=(ALL:ALL) ALL
dave ALL=NOPASSWD:TESTCOMM
%admin ALL=(ALL) ALL
%sudo ALL=(ALL:ALL) ALL
Eu obtenho o mesmo comportamento, por exemplo fazendo sudo mais pede uma senha, igual a sudo.
No entanto ...
Cmnd_Alias TESTCOMM = /bin/more
root ALL=(ALL:ALL) ALL
%admin ALL=(ALL) ALL
%sudo ALL=(ALL:ALL) ALL
dave ALL=NOPASSWD:TESTCOMM
Vamos usar mais sem senha, apenas solicitando mais alguma coisa.
Eu acho que isso é devido à ordem que as coisas são verificadas no sudo (bottom-to-top).