Se a sessão permanecer ativa, ela permanecerá ativa. Não há truques, apenas um buffer e TCP fazendo isso.
Portanto, se uma conexão com uma sessão ssh for perdida e recuperada devido a uma conexão à Internet "ruim", o aplicativo que está em execução nessa sessão nunca saberá. A sessão continua.
É muito parecido com desconectar seu monitor (enquanto olha para o console) não deve afetar o aplicativo em execução naquele console.