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A maioria dos softwares de código aberto tem funcionado em 64 bits por um bom tempo. Para software proprietário, muitos aplicativos de 64 bits já estão disponíveis, mas às vezes eles não funcionam tão bem quanto em 32 bits.
Flash, codecs proprietários etc ... devem funcionar. Talvez se você tiver algum hardware que exija drivers proprietários - e, mesmo assim, a maioria desses drivers (por exemplo, nVidia, ATI) tem versões de 64 bits.
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Nenhuma, até onde sei.
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Sim, você pode ter um sistema Linux de 32 bits dentro de um
chroot
e executar aplicativos de 32 bits em um sistema de 64 bits também é possível.
Naqueles dias, não há praticamente nenhuma razão para não usar o 64-bit se o seu hardware suportar isso.