A resposta para sua primeira pergunta é: Não.
Mas, há gerenciadores de janela que podem ser configurados para se parecer e se comportar quase exatamente como você deseja.
A resposta para a sua segunda pergunta é: Sim.
Existem vários gerenciadores de janelas fáceis de usar, sem precisar configurá-los. No entanto, o que é percebido como "facilidade de uso", varia de usuário para usuário e também depende de qual sistema (s) eles estão acostumados antes. Se você está acostumado com o Windows 95, o IceWM pode funcionar para você. Se você está acostumado com o Windows XP, o Gnome 2 ou o KDE podem resolver o problema. Também é normalmente possível "tema" windowmanagers e fazê-los parecer com outros sistemas. Alguns gerenciadores de janelas não se parecem em nada com o Windows, mas são relativamente fáceis de usar, como BlackBox, OpenBox e PekWM. Boa sorte em encontrar uma que combine com você.