Movendo todos os arquivos para fora do ~ / Ubuntu One e depois novamente ajudou - os arquivos que não foram enviados após uma desconexão / reconexão agora foram enviados.
Por que isso não funcionou antes, só posso especular - alguns dos arquivos eram de propriedade do root e talvez tenham sido ignorados pelo daemon do Ubuntu-One por causa disso. O monitoramento de diretório talvez apenas perceba a exclusão / criação de arquivos, mas não a mudança de propriedade.