Você está correndo para um problema de buffer de saída. sed
normalmente armazena em buffer sua saída quando não está gravando em um terminal, então nada é gravado no arquivo até que o buffer seja preenchido (provavelmente a cada 4k bytes).
Use a opção -u
para sed
para desfazer a saída.
clock -sf 'S%A, %B %d. %I:%M %P' | sed -u 's/\b0\+\([0-9]\+\)//g' > testfile