Isso é semelhante a Como habilitar combinações de teclas de controle para a tela GNU em massa? , mas aborda um aspecto diferente.
Em uma verificação rápida, parece que o problema é um conflito entre essa linha
set-window-option -g xterm-keys on
e isso:
set -g terminal-overrides "screen*:kLFT5=\eOD:kRIT5=\eOC:kUP5=\eOA:kDN5=\eOB:smkx@:rmkx@"
Eliminar o set-window-option
faz sua configuração funcionar para mim.