O appDB do WineHQ não possui informações sobre o GrindHQ. Além disso, o site do desenvolvedor menciona:
Some of our customers report of successful launches under Linux+Wine, but GrindEQ does not provide technical support for Linux.
Em outras palavras, não será fácil e dependerá inteiramente de qual versão do Wine você está rodando, quais DLLs você possui e qual versão do Word / GrindHQ você tem.
Eu recomendaria enviar e-mail aos desenvolvedores do GrindHQ e perguntar a eles quem relatou ser capaz de usá-lo com vinho. Então, se você puder entrar em contato com eles, eles podem lhe dar um resumo de como eles fizeram isso em seu sistema. Então você tem que apresentar um processo semelhante ao seu.