A maioria dos navegadores permite que você receba um aviso se você tiver conteúdo HTTP em uma página HTTPS. Isso pode ser muito chato se você visitar sites que misturam conteúdo HTTP em suas páginas HTTPS. De sua pergunta parece Wikipedia é um desses. Quando configurado corretamente, o Firefox me avisa visitando esta página.
Um servidor da web não é obrigado a oferecer HTTPS. Muitos sites não oferecem HTTPS, e outros só podem usá-lo para proteger telas de login e outros conteúdos que considerem requerer um caminho seguro. Mesmo se você usar HTTPS, ainda é possível determinar quais servidores você está navegando. Em muitos casos, o servidor hospeda apenas um site, assim o site também seria conhecido.
Até recentemente, os certificados exigidos para HTTPS eram bastante caros. Dependendo do nível de confiança exigido, o custo ainda é alto. Bancos e outras organizações que exigem um alto grau de confiança e segurança pagarão altos preços por seus certificados.
Se você deseja ocultar seu tráfego do monitoramento local, você pode usar um caminho seguro para um proxy. Isso pode levantar bandeiras vermelhas com quem estiver monitorando seu tráfego.
Se você usar um proxy privado, qualquer downstream do proxy poderá determinar grande parte das informações que você está tentando ocultar.