Tentando respondê-lo objetivamente:
Em muitas aplicações, o que impulsiona sua escolha de distribuição é, em última instância, o software que você vai executar lá : você não quer rodar seus aplicativos críticos de negócios em uma distribuição com vida curta ciclo, onde você terá que atualizar para uma nova versão a cada 1 ou 2 anos ou perder todas as atualizações. Também não quer perder dinheiro porque uma aplicação muito importante não funciona bem com a sua distro escolhida ou quebra após uma atualização.
Muitos desses aplicativos (por exemplo, uma lista da Red Hat listam vários softwares certificados) são certificados para RHEL (e às vezes outras distros): você pode executá-los em qualquer outra distro, mas você está por conta própria se algo de errado acontecer, uma atualização na sua distribuição quebrar algo, etc. .
De experiência pessoal: na universidade, usei algum software CAD certificado para funcionar no RHEL. Nós rodamos nas caixas CentOS, mas eu consegui trabalhar no Arch Linux com algum trabalho - eu não me importava em fazer isso, mas em um aplicativo onde este aplicativo era crítico, seria inaceitável.
O RHEL (e, portanto, o CentOS, que é baseado nas fontes da Red Hat) fornece isso com um 13 anos ciclo de suporte longo (no entanto, em um ponto, você só obterá correções de segurança - sem suporte a hardware novo). Para a Red Hat, este suporte é apoiado por contratos legais - o que é importante em uma situação de negócios onde precisa de apoio oficial (por vezes urgente) para ser totalmente responsável.
O Debian tem um ciclo de vida mais curto (4 anos) e é voltado para a comunidade: enquanto você geralmente consegue uma boa ajuda da comunidade, e a comunidade faz muitos testes, você não conseguirá um contrato de suporte, você não tem suporte oficial, etc ... E é mais difícil para eles certificar hardware.