Quando o Linux detecta uma unidade removível, é inteligente o suficiente para saber que deve liberar os dados com freqüência. Quando você está montando um loopback, ele não sabe que o dispositivo de apoio é um arquivo que pode ser removido a qualquer momento.
Você pode forçar o sistema a não armazenar em cache as gravações usando:
mount -o loop,sync /media/your-usb/test.bin m
Isso resultará em um desempenho mais lento e também observará esse aviso sobre o desgaste da página man mount
:
sync All I/O to the filesystem should be done synchronously. In case
of media with limited number of write cycles (e.g. some flash
drives) "sync" may cause life-cycle shortening.
Uma alternativa seria, pelo menos, executar sync
antes de remover o dispositivo se você não quiser umount
por algum motivo.