Eu não usei oh-my-zsh (uh-oh) mas eu uso zsh e ele e outros shells não não recarregam arquivos de configuração entre comandos. Você deve recarregá-los explicitamente com o comando source:
source ~/.zsh_config_file_you_modified_or_another_file
ou
. ~/.zsh_config_file_you_modified_or_another_file
Iniciar um novo shell zsh faz isso (completamente com um novo shell de login, parcialmente com um novo sub shell, como você fez no painel direito acima).
A lista completa de quais arquivos de configuração zsh são carregados no login versus shells normais é:
╔════════════════╦═══════════╦═══════════╦══════╗
║ ║Interactive║Interactive║Script║
║ ║login ║non═login ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║/etc/zshenv ║ A ║ A ║ A ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║~/.zshenv ║ B ║ B ║ B ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║/etc/zprofile ║ C ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║~/.zprofile ║ D ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║/etc/zshrc ║ E ║ C ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║~/.zshrc ║ F ║ D ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║/etc/zlogin ║ G ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║~/.zlogin ║ H ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║ ║ ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║ ║ ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║~/.zlogout ║ I ║ ║ ║
╠════════════════╬═══════════╬═══════════╬══════╣
║/etc/zlogout ║ J ║ ║ ║
╚════════════════╩═══════════╩═══════════╩══════╝
Se os arquivos existirem, eles serão carregados em A primeiro, depois em B, C, D, etc. I e J só serão carregados / executados ao sair / sair de um shell de login.