Supondo que você esteja usando adduser para criar o usuário, ele fará a maior parte do trabalho, supondo que você tenha criado um diretório /etc/skel/MyStevedore com as permissões desejadas. No entanto, na maioria dos sistemas ~/MyStevedore sempre pertencerá ao grupo primário do usuário.
No Debian e nos derivados (incluindo o Ubuntu), uma vez que adduser criou o usuário, ele chama /usr/local/sbin/adduser.local se ele existir. Você pode usá-lo para concluir o trabalho.
#!/bin/sh
username=$1 uid=$2 gid=$3 home_dir=$4
if [ -d "$home_dir/MyStevedore" ]; then
chgrp stevedore "$home_dir/MyStevedore"
fi