A criptografia home-directory padrão no Ubuntu funciona como se o diretório fosse descriptografado quando você abre a sessão (PAM) e volta criptografado quando a sessão é fechada. Isso não é ideal para uso do servidor se você precisar servir / armazenar alguns dados desse usuário.
Você pode armazenar os dados em outro local (a solução mais fácil :)) ou desabilitar a criptografia. Se não for uma opção, forneça mais detalhes sobre o que você precisa alcançar.
Também pode haver uma maneira de preservar a sessão (eu não descobri isso), então você não obterá o diretório criptografado, mas provavelmente não há razão para ter a criptografia. :)