A única maneira que eu consegui fazer com que isso funcionasse era executar o Windows em uma VM. Costumava haver direções circulando na internet para rodar o iTunes no Wine, mas eu tive muitos problemas com essa rota e acabei indo para o VirtualBox usando o Windows.
Caso você nunca tenha configurado o VirtualBox com uma VM com o Windows, há instruções muito boas sobre as etapas gerais aqui na página de documentos oficiais do Ubuntu, intitulada: PortableDevices / iPhone / iTunesVirtualBox .