A sua falha em alcançar o XChat através do proxy, porque o seu proxy está especificamente definido para lhe negar este privilégio. Converse com quem configurar ou manter o proxy e veja se eles permitirão isso.
Por isso, defino meu proxy HTTP por meio de Configurações - > Preferências - > Configuração de rede e estou recebendo este erro:
Looking up irc.us.gimp.org
Looking up <IP>
Connecting to <IP> (<IP>) port <PORT>...
HTTP/1.1 502 Proxy Error ( The specified Secure Sockets Layer (SSL) port is not allowed. ISA Server is not configured to allow
Proxy traversal failed.
Stopped previous connection attempt (pid=4696)
( <IP> e <PORT> são substituições)
Sem essa configuração (o IP: PORT está vazio), estou recebendo este erro:
Looking up irc.us.gimp.org
Connecting to irc.us.gimp.org (192.219.30.200) port 6667...
Connection failed. Error: Connection refused
Tags xchat http-proxy