Depois de pesquisar mais, me deparei com proot que combina chroot com a capacidade de mount de qualquer diretório para o novo root . Ele suporta qualquer operação de arquivo dentro de seu chroot , sim mesmo symlinks , que funcionará feliz mesmo após proot desmontar o diretório.
Ele não precisa de root privileges e tornou desnecessária minha configuração complicada de schroot + pyfilesystem .