Não estou familiarizado com a implantação de servidores virtuais Ubuntu, mas implantei servidores CentOS virtuais usando um script kickstart de um servidor web Cobbler. O script instala o curl e, em seguida, ele usa curl para "pingar" uma URL (exclusiva de cada máquina) no servidor da Web após cada estágio da configuração.
Eu não estou familiarizado com o Vagrant, mas imagino que ele tenha recursos semelhantes.