Por falar em experiência, posso dizer que essa transição é factível, recompensadora em todos os sentidos e, francamente, não sei por que isso ainda é uma questão hoje.
Qualquer um que diga Linux ou software de código aberto "não é seguro" não tem idéia de como funciona a rede - eles certamente já estão usando vários dispositivos e servidores baseados em Linux nos prédios da cidade agora. As máquinas Linux e UNIX superam largamente as instalações do Windows hoje em dia; você não pode usar a Internet sem interagir com centenas de máquinas Linux por hora.
Na próxima vez que alguém disser que não deseja usar o Linux, UNIX ou software de código aberto, lembre-os de que o smartphone deles executa um desses dois sistemas operacionais. E sim, não há mais Internet.
Eu tive algum sucesso em evitar preconceitos explicando às pessoas quais são os RFCs e como esses são na Internet e a relação entre padrões abertos e software aberto, mas essa é uma discussão mais longa .
Tendo dito tudo isso, e a inércia institucional sendo o que é, acho que você terá um caminho mais fácil defendendo uma mudança do Windows para Chromebooks ou estações de trabalho do Chrome OS para o usuário médio, com o Ubuntu apenas para estações de trabalho mais complexas. Se você realmente quer o Ubuntu em todos os lugares, então veja as técnicas que são semelhantes ao ChromeOS no gerenciamento: conteinerize o máximo que puder, use snap, veja ferramentas de gerenciamento como o Chef. Além da prevenção de vírus, a verdadeira vitória no Linux institucional é o menor TCO e maior confiabilidade da administração automatizada.
De qualquer forma, a primeira etapa é configurar um domínio do Google Apps para a cidade e fazer com que as pessoas comecem a usar o Google Docs, desaprovando o Word e o Excel. Você verá ganhos imediatos de produtividade apenas com os recursos de edição colaborativa. Se você estiver em uma situação em que isso não pode ser feito por motivos legais ou de firewall, talvez ainda não seja hora de você impor a migração. Você pode ser capaz de realizar resultados similares a "cloud-like" com servidores internos e algo como ownCloud.
Na Califórnia, os Chromebooks em cada sala de aula praticamente suplantaram o laboratório de informática baseado em Windows na maioria das escolas. Isso proporciona uma plataforma mais segura e mais gerenciável, com um custo total de propriedade muito menor; tão baixo que as escolas estão se aproximando de uma proporção de 1: 1 para os estudantes, onde antes só podiam pagar cerca de 1:20.
Outro ponto de dados: a indústria financeira de Nova York descobriu há algumas décadas que o Linux TCO era uma fração do custo do Windows. Mesmo o UNIX, com suas taxas de licença mais altas, era mais barato, já que a maior parte do TCO é trabalho. Eu costumava construir pregões; quando deixei NYC, tínhamos cinco caras gerenciando milhares de máquinas UNIX com ferramentas primitivas que escrevíamos. As proporções simplesmente não favorecem o Windows e nunca o fazem.
O Google está procurando relatórios do Gartner Group e de outras agências de consultoria sobre o TCO do Linux - você deve encontrar mais histórias como essa aqui.
Um dado final: entre outras coisas, hoje em dia sou o "cara da TI" para o negócio da família. Temos cerca de uma dúzia de máquinas Linux e uma máquina Windows. Essa máquina do Windows consome cerca de metade do meu tempo de administração de sistema, e a única coisa que ele executa são os quickbooks. Não é rentável em tudo.
O Windows começou a vida como uma interface de usuário de computador pessoal, otimizada para uso doméstico por um único usuário, e mesmo depois de ganhar seu próprio kernel, sempre se esforçou para crescer fora dessa mentalidade; a comunidade de desenvolvimento do Windows ainda está presa lá. Em termos de segurança, é um brinquedo. Em termos de uso institucional, é completamente inadequado.