Cada invocação de os.system() é executada em seu próprio subshell, com seu próprio ambiente:
>>> import os
>>> os.system("echo $$")
97678
0
>>> os.system("echo $$")
97679
0
Você está desativando a variável http_proxy , mas sua subshell completou a execução do comando (a: unset ) e termina. Em seguida, você inicia um novo subshell com um novo ambiente no qual executar echo .
Acredito que o que você está tentando fazer é del os.environ['http_proxy'] , ou os.environ.pop('http_proxy') se você quiser garantir que não exista uma variável de ambiente http_proxy se existia ou não uma:
$ export foo=bar
$ python2
Python 2.7.10 (default, Jul 15 2017, 17:16:57)
[GCC 4.2.1 Compatible Apple LLVM 9.0.0 (clang-900.0.31)] on darwin
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
>>> import os
>>> os.environ['foo']
'bar'
>>> del os.environ['foo']
>>> os.system('echo $foo')
0