O problema é que o cron é executado em um ambiente de texto. Existem algumas abordagens diferentes para isso, dependendo do funcionamento da sua máquina.
defina uma variável de exibição:
* * * * * DISPLAY=:0.0 /home/my-user-name/Documents/bin/program
configure um par de chaves ssh sem senha e faça
* * * * * /usr/bin/ssh -y user@localhost /home/my-user-name/Documents/bin/program