O plugin flash que você instalou é o Linux. O navegador Safari que você está executando está dentro de uma bolha de ambiente semelhante à do Windows e precisaria de uma versão do Windows do plug-in do Flash instalado no mesmo ambiente. Eu não acho que o Flash no WINE irá ajudá-lo muito com o Safari. É listado com suporte ao nível "Bronze" no site do WineHQ, mas a instalação precisa de um Em todo o caso, apenas a parte do plugin Opera funciona, e os vários problemas parecem ser uma legião.
Eu sugiro que, se precisar desesperadamente executar o Safari por algum motivo (teste, por exemplo), você deve fazê-lo dentro de uma máquina virtual executando o Windows usando o VirtualBox. Isso fornecerá a você um ambiente real e limpo do Windows e permitirá que você execute coisas como plugins. O Safari no WINE pode ser executado como um navegador, mas nunca será uma maneira justa de avaliar sua funcionalidade ou testar sites com ele.