Você tem um programa cliente na máquina A que faz solicitações HTTP para a máquina B na porta 80. E você tem um programa servidor na máquina B que atende a solicitações HTTP na porta 80.
Se A = B, então HTTPS é inútil já que os pacotes entre o cliente e o servidor nunca saem para a rede. Portanto, o único caso útil é A ≠ B.
Execute um proxy HTTP-para-HTTPS em A e um proxy HTTPS-para-HTTP em B. O proxy em A escuta na porta 80 e envia solicitações para B na porta 443 (ou alguma outra porta, se você preferir). O proxy em B ouve solicitações na porta 443 (ou qualquer porta que você preferir) e envia solicitações locais para a porta 80. Não há interferência entre as portas.
Se houver apenas uma instância de A e B, então, um túnel SSH teria menos trabalho para configurar do que dois proxies.