Na linha:
user ALL= EXEC: PASSWD: /sbin/reboot ""
As aspas informam sudo que você só permite que o usuário use o comando /sbin/reboot sem argumento. Caso contrário, presumiria que você permitisse que o usuário usasse esse comando com argumentos.
A próxima linha deve ser corrigida como:
user ALL= EXEC: PASSWD: /sbin/reboot -f
Como um argumento é especificamente fornecido, sudo restringe o usuário a usar o comando apenas com argumentos correspondentes ao padrão fornecido (aqui a opção literal -f ).
Na sua forma inicial você estava exigindo que o usuário usasse (a opção literal -f seguida por um valor vazio):
user@host$ sudo /sbin/reboot -f ""