Eu resolvi o problema atualizando o gnupg de 1.4 para 2.1, o que pareceu simplificar muito a configuração.
No entanto, gerou um erro de migração da chave secreta entre gpg e gpg2.
gpg2 gerou a seguinte mensagem de erro quando eu estava exigindo senha de passar:
gpg: decryption failed: No secret key
A solução veio desta edição anterior :
gpg --export [ID] > public.key
gpg --export-secret-keys [ID] > private.key
gpg2 --import public.key
gpg2 --import private.key
rm public.key private.key
com [ID] sendo o id da minha chave. Ele importa corretamente as chaves de gpg para gpg2.
Por fim, reiniciei e agora minha senha é armazenada em cache, o que me torna um usuário realmente feliz de passes.