mail(1) não tem suporte para Maildir do OpenBSD 5.8 e até agora não há indicação 5.9 terá suporte para isso.
Não sei se há uma razão técnica para não ser compatível ou simplesmente falta de tempo / interesse. O 'novo' smtpd suporta ambos mbox e Maildir , mas a configuração padrão é mbox .