Pode haver maneiras mais simples, mas quando eu encontrei o sistema de arquivos do Mac para se comportar contra as minhas expectativas (Unix) eu movi os arquivos que eu preciso para um novo diretório, removi o antigo e renomei o novo diretório para o antigo .
cd ..
mkdir tmptest
mv test/*.py tmptest
rm -rf test
mv tmptest test
Não tenho certeza do que causa isso, exceto que provavelmente tem a ver com o sistema de arquivos subjacente que não faz distinção entre maiúsculas e minúsculas, como John1024 já comentou. Nunca aconteceu o suficiente para eu me preocupar em encontrar uma solução mais eficiente do que essa solução alternativa.