Respondendo a minha própria pergunta porque encontrei uma maneira de fazer isso e esqueci a pergunta.
O que eu fiz:
Criei um arquivo chamado ssh_login_quote.sh na pasta inicial do meu usuário:
#!/bin/bash
echo 'shuf -n 1 quotes.txt'
(não se esqueça de chmod +x ssh_login_quote.sh )
Em seguida, criou um arquivo no mesmo diretório chamado quotes.txt com uma citação por linha.
Em ~/.profile , adicionei ~/./ssh_login_quote.sh ao final do arquivo.
exit e ssh de volta (ou reabra o seu terminal) e você deverá ver sua citação aleatória!