Descobri isso, você usa um ponto de exclamação para reforçar o tamanho eleito. Nos documentos do GraphicsMagick :
Append an exclamation point to the geometry to force the image size to exactly the size you specify. For example, if you specify 640x480! the image width is set to 640 pixels and height to 480.
Assim, a partir do exemplo acima:
$ gm convert -resize 1000x! in.jpg out.jpg
Isso resulta em uma imagem com exatamente 1.000 pixels de largura:
$ gm identify -verbose out.jpg
==> Image: out.jpg
==> Format: JPEG (Joint Photographic Experts Group JFIF format
==> Geometry: 1000x591