Parece que o mais razoável seria pedir a ele para compilá-lo para o Linux, pois ele realmente se opõe a liberar o código-fonte (não deveria ser grande coisa, se ele escreveu "posixly"),
O Cygwin é uma "camada" que fornece a API do Unix no Windows e o Wine é uma "camada" que fornece a API do Windows no Linux. Como no final do dia o software escrito para o Cygwin acaba sendo um software do Windows, a solução atual parece estar na direção do uso do Wine. Embora eu concorde que soa bobo, é o caminho a percorrer, dadas as restrições. Outra opção viável seria mais como uma bala de canhão para matar uma mosca: usando uma máquina virtual do windows no Linux.
Apenas curioso: O que esse software faz que é tão especial? Você não poderia escrever o seu próprio?