Sim, você pode ter o daemon iniciado na inicialização e funcionará bem. Quando você insere o dongle bluetooth, ele é captado e ativado.
Para fazer o debian iniciar o daemon bluetooth toda vez que inicializar, execute o seguinte como root (ou use o sudo)
update-rc.d bluetooth defaults
-ou -
sudo update-rc.d bluetooth defaults
Isto irá instalar os links simbólicos corretos no sistema de inicialização, assim o bluetooth estará ativo a partir do boot.
O resto ... é com você.