Como configurar o Squid para o Microsoft Outlook?

Question

Eu configurei um servidor proxy do Squid no RedHat Enterprise Linux 5.4. Todos os meus clientes Windows foram configurados para usar o proxy em 192.168.5.100 , porta 3128 ao acessar a Internet.

No entanto, os clientes de email do Microsoft Outlook não conseguem acessar a Internet ao enviar ou receber email.

Minha saída iptables -P é a seguinte:

iptables -t nat -A POSTROUTING -p TCP --dport 25 -j MASQUERADE
iptables -t nat -A POSTROUTING -p TCP --dport 110 -j MASQUERADE INPUT DROP  
iptables -A INPUT -m state --state RELATED,ESTABLISHED -j ACCEPT
iptables -A INPUT -i 192.168.5.100 -p tcp -m tcp --dport 22 -j ACCCEPT
iptables -A INPUT -i 192.168.5.100 -p tcp -m tcp --dport 3128 -j ACCCEPT
iptables -A INPUT -i 192.168.5.100 -p tcp -m tcp --dport 25 -j ACCCEPT
iptables -A INPUT -i 192.168.5.100 -p tcp -m tcp --dport 110 -j ACCCEPT
iptables -A INPUT -i lo -j ACCEPT
iptables -t nat -A POSTROUTING -i 192.168.5.100 -o 192.168.1.100 -j MASQUERADE

Minha saída iptables -L é a seguinte:

Chain INPUT (policy ACCEPT)
target     prot opt source               destination

Chain FORWARD (policy ACCEPT)
target     prot opt source               destination
ACCEPT     all  --  anywhere             anywhere

Chain OUTPUT (policy ACCEPT)
target     prot opt source               destination
'

Por que o Outlook não funciona com a configuração do proxy Squid?