Conectar-se a uma máquina como usuário root é uma prática altamente desencorajada, pois obscurece quem está realmente se conectando.
Por exemplo:
Se você observar os arquivos de log do ssh, verá apenas as conexões de um usuário, o que dificultará o rastreamento se for uma conexão mal-intencionada.
Você perde a capacidade de fazer / responder perguntas como "Por que Bob estava se conectando ao servidor às 3:30 da manhã?"
Se esta for uma máquina de teste ou se você estiver disposto a aceitar esses riscos, descomente a linha a seguir em /etc/ssh/sshd_config
PermitRootLogin yes
Em seguida, reinicie o daemon ssh
service sshd restart
Uma alternativa um pouco menos arriscada seria configurar os keypairs ssh (assim você não precisa digitar sua senha toda vez que se conectar). E também configure seu usuário para que eles não sejam solicitados por uma senha root toda vez que você sudo.