Funciona da mesma forma que o multi-salto ssh se você usar o ProxyCommand . O ProxyCommand é transparente, independentemente do que você faz acima disso.
Host proxy
Hostname proxy.tld
User proxy_user
Host target
Hostname target.tld
User target_user
ProxyCommand ssh -W %h:%p proxy
Em seguida, a execução de scp file target: copiará o arquivo pelo proxy para o destino.