Você poderia fazer isso usando a tela (que talvez seja necessário instalar) e chaves SSH.
Você precisa fazer o login como root e depois rodar 'screen -US friend' (instalar se necessário), executar qualquer comando que você precise fazer e separar-se disso (usando 'Ctrl-A D') para deixá-lo correndo.
Em seguida, em /root/.authorized_keys, adicione a chave id_rsa.pub ou id_dsa.pub do seu amigo.
Com isso, seu amigo pode então usar o ssh para fazer o root @ yourmachine, depois rodar 'screen -UDR friend' para se reconectar ao terminal da tela, ver o que você já fez nele e rodar
Quando seu amigo terminar, remova a chave de /root/.authorized_keys imediatamente.
O único problema é que você não poderá ver o que seu amigo está fazendo.
Melhor seria suar root em uma janela de terminal e usar algo como VNC, LogMeIn ou TeamViewer para compartilhar sua área de trabalho com seu amigo para que você possa observar o que está fazendo.