Estas não são entradas de um usuário boot
que está entrando ou saindo, é o sistema que escreve uma entrada na reinicialização.
As entradas são escritas quando ocorre uma reinicialização, no entanto, se o sistema foi derrubado de alguma outra forma (desconectando a energia ou qualquer outra coisa), uma entrada não teria sido gravada. Eu presumo que o próximo fechamento ordenado produziria o efeito que você está vendo.
A reinicialização com reboot -d
também não atualizará o banco de dados wtmp
.