Estes são basicamente dois cálculos diferentes de "M" (megabytes ou mebibytes)
O prefixo SI "mega" significa 10 ^ 6, que parece ser o que o Finder usa. O tamanho real do arquivo do seu exemplo está em torno de 360.400.000 bytes.
No entanto, na computação, também é comum usar o prefixo binário "mebi", que é 2 ^ 20 (1048576). Se você pegar 360,400,000 e dividir por 2 ^ 20, você ganha 343,7, o que equivale a 344M que você vê no terminal.
Nenhum prefixo é "correto" (embora alguns argumentem o contrário) e, infelizmente, alguns programas usam o sufixo "M" ambíguo em vez de "MB" ou "MiB". Alguns programas permitem que a configuração use um prefixo.
Seu exemplo do QuickTime ainda é diferente. A coluna lá diz "Tamanho dos dados", que não é o mesmo que o tamanho do arquivo, já que há informações extras de sobrecarga em seus arquivos de mídia.