Aproveito as principais atualizações de versão como uma oportunidade para reconstruir e reconfigurar, testar meu processo de backup e restauração, etc. em meus Linodos. Claro, custa-me um extra de US $ 5 se eu tomar o meu tempo doce em fazê-lo (ou US $ 1 se eu me apressar ... não vale a pena).
Quanto a encontrar suas configurações alteradas, o editor que eu uso ( joe ) está configurado para fazer um arquivo de backup de qualquer arquivo editado com o mesmo nome, terminando em um til ( ~ ). Então find /etc -iname *~ funciona para mim ...
Dito isto, faça backups de TUDO, talvez até um instantâneo. Leia os documentos do Debian sobre como fazer um upgrade . Verifique as mudanças nas principais coisas que podem quebrar outras coisas - como diz o comentário de Rui F Ribeiro, a alteração do PHP vai quebrar as coisas e possivelmente a transição mysql- > mariadb também. Verifique seus vários aplicativos da Web, serviços, etc. para ver se eles serão afetados por qualquer uma dessas alterações (ou seja, em PHP, a família da função mysql_* desapareceu - mude para usar a família mysqli_ ou PDO).
Finalmente, quando estiver pronto, continue com a atualização. Espero que seja tão indolor quanto mudar o sources.list e fazer um apt-get update && apt-get dist-upgrade .