O ponto no problema de conectividade Wi-Fi no processo de login do portal captive Mac é que se o processo não for bem sucedido, seja por falta de login, ou algum outro problema técnico no Apple Captive Network Assistant (CNA), ele fará você perde a conectividade Wifi.
Portanto, a falta de conectividade do ping é um sintoma e não uma causa.
Como é um problema bastante comum com alguns portais cativos, dependendo da configuração deles, eu me atrevo a dizer que você precisa remover os servidores DNS codificados que você tem em sua configuração de DNS.
Depois de tirá-los, ele permitirá que a solicitação DHCP obtenha os servidores de portal DNS do Starbuck, o que permitirá que você faça o login.
PS. Por exemplo, os portais cativos FON de pelo menos nossos operadores de Telecom (NÓS) costumavam ter o mesmo problema - e comportamento - há anos, agora eles parecem ter capturado e provavelmente inserido regras de firewall no novo firmware para interceptar quaisquer solicitações de DNS não criptografadas vindas de clientes conectados via Wifi.
PS2. Se você desabilitar o CNA, você será capaz de sair pelo menos com o ping do endereço.
No entanto, para abrir o portal de autenticação antes da autenticação, você ainda precisará remover primeiro seus endereços DNS codificados.
Veja Desativando o CNA no MacOS
O PPS para futuros visitantes, seja Mac ou Linux, tenha em mente que o Firefox é capaz de lidar com portais cativos por conta própria. No entanto, alguns portais cativos mais antigos irão forçá-lo a obter os servidores DNS do seu DHCP, por exemplo. não funcionará com servidores DNS fixos / DNS sobre TLS em sua configuração.