Sim, mas primeiro verifique se sua instalação do Jessie está atualizada.
Primeiro, com sua Jessie sources.list
do apt-get update && apt-get dist-upgrade
e siga com esse processo.
Quando isso estiver concluído, altere seu Jessie sources.list
para Stretch -
sed -i s/jessie/stretch/g /etc/apt/sources.list
Em seguida, atualize e atualize
apt-get update && apt-get dist-upgrade
E depois aproveite sua nova bondade elástica.