Você pode verificar a conectividade com serviços ativados por STARTTLS usando os aplicativos que acompanham o OpenSSL:
$ openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.office365.com:587
Se isso for bem sucedido, ele despejará informações extensas sobre o
configuração SSL dos servidores e o handshake para o terminal.
Você deve então poder falar com o servidor usando SMTP comum
(envie um EHLO
por exemplo).
Caso contrário, você receberá um erro de conexão ou um tempo limite.
No caso de smtp.office365.com
, o handshake foi bem-sucedido
daqui.
Para mais protocolos suportados com o parâmetro -starttls
, consulte
a documentação do OpenSSL:
link