Eu suponho que você esteja usando o GNOME se você estiver no Debian:
edite o /etc/gdm3/daemon.conf
Você deve receber algo assim:
[daemon]
# Enabling automatic login
AutomaticLoginEnable = true
AutomaticLogin = root
Você pode substituir a raiz por outro usuário
Mais informações aqui: link
Nota pequena: Loggin como root não é uma boa prática, dependendo do que você precisa, você poderia simplesmente usar o comando sudo para obter permissão por um momento No gnome, loggin na GUI como root é desabilitado por padrão (considerado inseguro)
EDITAR: Para contornar essa proteção, você poderia ir na configuração do GNOME, em Segurança e marcar Permitir login como raiz
Felicidades.