Se os dois pontos finais não puderem ver um ao outro, nenhum dado será transferido. Em cada execução programada, uma conexão bem-sucedida e completa resultará na transferência de todos os dados pendentes.
No entanto, parece que você não deveria estar usando rsync para essa tarefa, já que é unidirecional. Se você pode ter atualizações em ambos os sentidos, você deve considerar algo como unison para lidar com isso.